Nakon raskida veze s Britney Spears, popularnost Justina Timberlakea je opala. Uslijedili su niz burnih ljubavnih veza prije nego što se konačno oženio Jessicom Biel. Par je stekao reputaciju zbog javnog iskazivanja ljubavi i besprijekornog odnosa, sve dok Justin nije zatečen na fotografiji, gdje je navodno sudjelovao u intimnom trenutku sa suradnikom na filmu tokom produkcije.Glumac je jasno pokazivao opijenost, što mu je otežavalo održavanje ravnoteže. Alicia Wainwright, glumica s kojom se navodno viđao, prepoznata je kao njegova pratnja.
Primijećeni su zajedno u baru nakon snimanja, u društvu drugih članova filmske ekipe. Pokušavajući pronaći privatnost, povukli su se na balkon prije nego što su se nakon nekog vremena ponovno pridružili grupi. Pojavile su se glasine da ovo nije bila jedina izvanbračna veza glumca i da je njegov brak bio turbulentan. Čak su se pojavile spekulacije o mogućem razvodu, iako do toga na kraju nije došlo. Godinu dana nakon skandala, par je diskretno dočekao rođenje drugog sina. Sada, dok njihove slike s crvenih tepiha kruže svijetom, kritike su neumoljive. Pogled na ovaj par uvijek podsjeća na njegovu nevjeru i na njenu izuzetnu sposobnost da mu oprosti preljubnička djela. Godinu dana nakon te kontroverze, rođeno je dijete, sugerirajući pomirenje i intimnost u njihovom odnosu.
U naporu da se suoče s pitanjem nevjere, odlučili su uključiti dijete. Justin i Dežsika su se razišli 2005. godine, a dvije godine kasnije krenuli su na romantično putovanje. Na početku njihove veze, Justin je izrazio svoju čvrstu odlučnost da osigura njezin pristanak. Priznao je da je morao pokazati značajnu upornost kako bi postigao pozitivan odgovor. Uprkos tome, Justin je isticao svoju nepokolebljivu prirodu, tvrdeći da nikada ne odustaje od potrage za onim što želi. Konačno, njegova upornost se isplatila, a ona je pristala na njegove napore.
